12月上旬，共军发动平津战役，到21日，北平已经成为一座孤城，在南京的蒋介石也开始准备他的“双抢”：一边考虑“抢救”黄金，将国库中的黄金白银美钞运往台湾，一边开始“ 抢救”人才。“抢救”人才计划，由蒋介石本人直接策划指导，陈雪屏、蒋经国、傅斯年三人小组具体负责实施。“抢救”对象共分四类：一是各院校馆所有关行政负责人，二是因政治关系必须离开者，三是中央研究院院士，四是在学术上有贡献者。他要把能动员走的有影响的高级知识分子送往台湾。物质不能留给共产党，人才更不能留给共产党。胡适作为知识分子的旗帜，自然是蒋介石要抢救的首批人才。
告别北大
12月13日，胡适为北大五十周年校庆特刊撰写了《北京大学五十周年》一文，祝福北大能安全度过眼前的“危难”。
祝愿只是一厢情愿，形势已经急转直下。此时，南京“抢救”小组的陈雪屏已衔蒋介石之命飞抵北平，力劝胡适南下。但胡适不肯南下，说：“我不能丢下北大不管。”任凭陈雪屏如何劝说，胡适就是不松口。无奈之下，陈雪屏只得于第二天（14日）飞回南京复命。见状，蒋介石又亲自两次打电报催促胡适南飞，说时间紧迫不容再拖延，并告诉，已派出专机飞北平接他与清华校长梅贻琦，还有名教授陈寅烙、陈垣、毛子水、钱思亮等人。在此情况下，胡适不便再固执己见，遂决定南下。
共产党也在此时做工作想争取胡适，先是胡适在中国公学的学生吴晗两次劝其留下，但话不投机。不过吴晗仍不愿放弃努力，对北平地下党成员说：“你们如果工作做好了，还可以把胡适留下。”可是这些努力都没有用，事后吴晗非常惋惜。邓广铭也劝胡适不要走，他告诉胡适：“听说共军围而不打，西山那边的共军广播说，只要你不走，北大不动，共军不会加害于你！”胡适只是摇头。此时北平西山的中共电台广播了毛泽东的话：“只要胡适不走，可以让他担任北京图书馆馆长！”有人问他，胡适微笑着反问：“他们会用我吗？”
胡适走前给北大教授汤用彤、郑天挺留下一纸短笺，说：“今早及今午连接政府几个电报要我即南去。我就毫无准备地走了。一切的事，只好拜托你们几位同事维持。我虽在远，决不忘掉北大。”
到达南京
15日傍晚6点半，胡适乘坐的飞机抵达南京明故宫机场。王世杰、朱家骅、蒋经国、傅斯年、杭立武等已在机场迎候。当晚就住在教育部准备好的位于赤峰路的一座招待所。胡适情绪低沉，众人只是劝说着。坐定后，他与朱家骅、傅斯年等一起商量“抢救”空运北平同人的名单。他那些朋友、同事还在北平，他不能扔下他们不管。胡适提出的名单，几乎是清一色的有成就的知识分子。
17日那天，是胡适的57周岁生日。当晚蒋介石夫妇在黄埔路官邸设寿筵宴请胡适夫妇。蒋介石不饮酒，不过那天却特为胡适备下了酒，可谓破格示敬。然而醉不成欢，胡适总觉凄凉。
蒋介石对胡适的尊重，胡适自然感激涕零，这是人之常情，何况中国传统文化本就讲知遇之恩。正是出于对蒋介石人格的敬仰和蒋介石本身对胡适的诚挚无伪的礼敬，胡适不得不从心底里——或者说从文化心理的深处——感到有从道义上全力支持蒋介石的义务。
告别内地
1949年元月8日，蒋介石邀请胡适到黄埔路总统官邸吃饭，力劝胡适去美国。此时蒋介石心中已明白，大陆是守不住的，划江而治是一厢情愿，所以蒋留了后路，派陈诚前往台湾经营，自己伺机决定“引退”，在“引退”前，也为胡适作了考虑，尽量给他铺一条安全的退路。在蒋介石的心目中，胡适是知识分子的代表，关心胡适，也有助于争取国内外知识分子的同情。
元月15日，胡适来到上海。21日，胡适在上海送妻子江冬秀与傅斯年妻子俞大綵坐船同去台湾。31日，胡适拿到了赴美签证。4月1日，胡适与长子胡祖望应邀到老乡胡洪开家（上海“胡开文笔墨庄”老板）吃饭。此后三天，胡适在上海处理了一些事情，会见了一些朋友，包括昔日的情人曹佩声。
4月6日早上9点半，胡适赶到上海公和祥码头，登上了“克里夫兰总统号”前往美国，11时，“克里夫兰总统号”缓缓驶离码头。望着渐渐远去的矗立在外滩的高楼大厦，胡适不由悲从中来。他知道，这一去，只怕是这辈子都回不来了。从此刻开始，胡适已成为一片飘零海外的落叶。当晚，胡适在日记中淡淡记了句“此是第六次出国”。
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