4.1927年4月蔣介石經過運作，南京國民政府成立，但由於接下來的北伐失利， 8月被迫下野。他利用這幾個月辦了一件影響他與中國某一部分歷史的大事：逼陳潔如出走，與宋美齡成婚。 1927年夏天，陳潔如在蔣的逼迫下由張靜江的兩個女兒陪同赴美留學。 9月，陳潔如等抵達檀香山時，當地國民黨八十多人舉行歡迎大會，橫幅上寫著「中國國民黨檀香山忠實同志歡迎蔣夫人大會」。但 9月 27日，蔣介石在《申報》發表聲明：「民國十年原配毛氏與中正正式離婚，其他二氏(姚冶誠與陳潔如)本無婚約，現已與中正脫離關係。」蔣的做法是為與宋美齡結婚掃除障礙。蔣介石的聲明在美洲國民黨人中引起了混亂，而陳潔如亦隱居紐約，銷聲匿跡。
5.1928年初，蔣介石終於順利在國民黨內取得獨大、獨裁地位，擔任國民革命軍總司令、國民黨中執會主委、組織部長、軍委會主委職務。也就是那段時間，已然縱橫中國政界與商界的宋氏家族，在宋家大姐宋靄齡的熱心撮合下，與炙手可熱的蔣介石搭上正式的婚姻關係。 1927年 12月 1日，時年 40歲的蔣介石與宋家幺妹、時年 30歲的三小姐宋美齡在上海大華飯店按照基督教禮儀舉行場面隆重的結婚典禮，婚禮由北大校長蔡元培證婚，場面浩大，八方賓客雲集，獲得國際各大媒體報導。蔣介石也在結婚感言中強調，這一天是他一生中「最光榮、愉快的日子」；兩人新婚後即前往浙江莫干山度蜜月。這場 20世紀第一場也是絕無僅有的世紀婚禮，正式掀開了蔣孔宋家族主導中國經濟與命運的歷史一頁。它聯繫起金錢、政治與權力，只是起初並無愛情。《陳潔如回憶錄》中稱，蔣宋聯姻是由宋靄齡提出，蔣介石拿到打仗需要的軍餉，交換南京政府重用孔祥熙和宋子文。
蔣介石與宋美齡的婚姻，讓蔣介石的地位提高到孫中山姻親的地步，在重視人際關係與輩份的國民黨中，無疑讓蔣介石主導的正當性更為加強；同時宋子文與江浙、上海財團的金援，更讓蔣介石的東爭西討，乃至於分化敵對勢力，得以無後顧之憂；此外，宋氏家族與美方的關係以及親美的態度，也讓蔣介石重新思考與西方列強的關係，更徹底斬斷與蘇共之間的聯繫。
6.1936年12月12日，擔負「剿共」任務的將領張學良及楊虎城，於西安扣押了蔣介石，爆發西安事變。其時，宋美齡致蔣介石的信中，關懷之情溢於言表。12月22日，宋美齡在西安見到了被軟禁的蔣介石。據載，當宋美齡踏入蔣被囚之地看到蔣時，淚如泉湧。這對夫妻似乎此時於患難中見到了真情。
7.1943年8月1日，林森在重慶病逝。林去世後，國民黨中央常務委員會臨時會議決議：選任蔣介石代理國民政府主席。 9月，五屆一中全會通過蔣介石為國民政府主席。
8.抗戰勝利後的蔣介石似乎鬆了一口氣，蔣宋數度上山，廬山上曾留下他們多處行蹤。蔣甚至為宋修了一座「美廬」。
9.蔣宋已經成為連在一起的某種象徵。到臺灣後，每逢有重要活動，宋總是會出現在前，並享受夫貴妻榮的排場與滿足。蔣氏夫婦的情感屬於老而彌堅的那種。到臺灣後，他們才似乎真正開始了一種相隨相伴的恩愛生活。兩人時常在自己的官邸蒔花弄草，這也是兩個人除了在飲食與夜生活中不能同步的問題外，少見的一致。
10.蔣經國任「國軍退除役官兵輔導委員會主任委員」時，負責橫貫公路開闢工程。工程進行中，蔣經國請蔣介石與夫人前往視察。其時的蔣介石穿一件夾克，這對於服裝非常講究的蔣介石是及其少見的事。據說這件夾克為蔣經國所送。
11.宋美齡到臺後雅好藝術，每次作畫完畢，蔣介石都會在作品上題字。而蔣也常喜站在夫人身後看畫，有時喜歡故意逗弄她，好讓她出錯。這種家庭情趣，在晚年的蔣氏夫婦，像一壇釀了多年的老酒，越老越醇。
12.1975年 4月5日凌晨，蔣介石因心臟病突發而病逝。蔣死後，宋美齡即長住美國。 2003年10月，宋美齡在紐約東八四十街格萊西廣場公寓樓於睡夢中長逝，安詳地告別了歷史舞臺，終年106歲。宋去世後葬於紐約芬克里夫墓園。宋一生未立遺囑，亦無遺言，也沒有留下口述歷史和回憶錄，更無私人秘檔留世。
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