1.蔣中正字介石，清光緒十三年九月十五日( 1887年 10月 31日)午時生，浙江省奉化縣溪口鎮人，祖籍寧波。由於家境小康，蔣介石自6歲起就在私塾中接受四書五經的教育，取學名「志清」，並於1901年以14歲年紀，娶了由母親王採玉為他擇定、同為奉化人的毛福梅為妻。毛福梅是商人之女，結婚時已18歲，大蔣介石4歲，婚前兩人從未謀面，而婚後感情始終不見和睦，例如蔣於日記中曾稱毛「又與我對打，實屬不成體統」。
但陳潔如(蔣介石的第三個妻子)也指出，毛福梅個人的看法與外人的揣測不同。據《陳潔如回憶錄》記錄，在陳潔如婚後和毛福梅第一次見面的談話時，毛福梅對陳潔如表示，在新婚的頭兩個月，她和蔣有一段蜜月期，那時蔣沒有工作，也無心唸書，每天會帶她出去走動，醉心於山間野趣，可是沒多久王太夫人就制止了這一切。王太夫人怪她帶壞兒子，造成兒子好吃懶做，還罵她：「我沒有好米來餵懶嘴。你這樣成天跟一個男人到山間廟內，到處嬉遊玩樂，真是一個不知廉恥的賤女人。從今天起，我禁止你再浪費我兒子的時間，除非你能擔保他的前程。」
蔣介石於1910年4月27日喜獲麟兒，這就是毛福梅所生之子，乳名建豐，學名經國，也就是一般俗稱的「小蔣」。
2.1914年，蔣介石在上海計畫發動武裝行動，但因敗露逃往日本。客居日本的過程中，蔣介石的家庭生活出現了新的變化：蔣緯國於1916年正式進入了蔣家的大家庭，並由姚冶誠(蔣介石的側室)負責撫養。在蔣介石與陳潔如結婚前，姚氏以緯國養母身份由上海移居蘇州。
3.1921年12月5日，在政壇上嶄露頭角的蔣介石，拋開了傳統婚姻關係下毛福梅與姚冶誠這「舊式」一妻一妾的干擾，與陳潔如在上海永安大樓大東旅館內結婚。 34歲的蔣介石與年僅15歲的陳潔如結婚時，長子蔣經國已經11歲，這是他的第三段婚姻。
蔣介石對於女色看法獨特，他自認男女之間兩情相悅有助於自己的個人奮鬥。蔣此際對毛福梅一直若即若離，對妾姚冶誠矛盾諸多。蔣介石斯時暫住盟友張靜江家，偶遇到13歲的陳潔如，陳雖未成年，但身材高挑，已給人成熟之美。蔣對其可謂一見鍾情，從此苦追不舍，幾近瘋狂，結果屢遭拒絕。最後還是張靜江出面，趁陳父去世之際，玉成了此事。陳潔如方在母親的安排下，答應了婚事。
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