从小就迷上飞机
西蒙诺夫上幼儿园时，幼儿园的不远处有一个飞机场。当时，对幼年的西蒙诺夫来说，每天最快乐的事情，就是仰望长空，好奇地看着各种各样的飞机起起落落。从那时起，他就对航空充满向往，梦想自己有朝一日能设计飞机。8岁时，西蒙诺夫加入了学校的航空兴趣小组，15岁时被任命为少年宫航模室主任。西蒙诺夫本想中学毕业后报考著名的航空学校，但由于弟弟不幸在一次空难中丧生，悲痛不已的家人坚决拒绝了他的要求。西蒙诺夫最后选择了新切尔卡斯克工学院，因为他听说那里要成立航空航天系，但后来一直没能成立。
大学五年级时，西蒙诺夫决定申请转学到莫斯科航天研究所，但被该所拒绝。然而，这没有让西蒙诺夫丧失进军航空事业的信心，反倒使这名年轻人勇气倍增。经过不懈努力，他如愿以偿转到了喀山航空学院，并在那里开始了飞机设计的第一步。 1953年，他联合志趣相投的同学创建了大学生滑翔机设计局，并研制出了当时居世界领先水平的金属结构滑翔机。西蒙诺夫名声大噪，也引起了苏共中央的注意。1959年，苏共中央决定在大学生滑翔机设计局的基础上成立国家滑翔机设计局。
“苏－27”差点没造出来
1970年，西蒙诺夫被任命为莫斯科库伦机器制造厂副总设计师，接受著名飞机设计师苏霍伊的领导。上任伊始，他就主持了苏－24轰炸机的试飞工作。当时，苏霍伊设计局正全力研制针对美国F－15的新一代战斗机。为收集和整理关于F－15的资料、确定苏联新一代战斗机的技术指标，苏霍伊想到了西蒙诺夫。西蒙诺夫再一次表现突出，为苏霍伊提供了最详尽的分析报告，也为新一代战斗机的上马立下了汗马功劳。1975年9月15日，西蒙诺夫担任总设计师，主持新型战斗机的研制工作。
据西蒙诺夫透露，苏－27的出台有一段浴火重生的传奇经历。苏－27的原型机T－10(内部编号)交付部队试飞一年后，西蒙诺夫看到了第一手的F－15性能资料，他发现T－10根本不能和竞争对手相比，许多方面都处于劣势。为此，西蒙诺夫直接找到当时的航天工业部副部长西拉耶夫，要求将现行设计推倒重来。西拉耶夫说：“试想一下，您要是在1937年这样说说看！您居然想给空军带来麻烦，把这样庞大的设计全部推翻。”虽然西拉耶夫对他的想法表示理解，但苏联高层还是给西蒙诺夫施加了巨大压力，让他后果自负。西蒙诺夫顶住了来自各方的压力，开始了重新设计苏－27 的艰难历程。
西蒙诺夫回忆说，当时最大的麻烦是中央空气流体动力学研究所设计的发动机不过关。关键时刻，西蒙诺夫向自己的同学、时任西伯利亚空气流体动力学院副院长的卡沙富特金诺夫求助。他们秘密制定了新方案，并研制成功。测试结果表明新的发动机非常优秀，中央空气流体动力学研究所不得不认可。苏－27最终大获成功，在与美F－15同场竞技时占了上风。后来，西蒙诺夫和同事又一起设计了苏－30，苏－34、苏－35、苏－37等赫赫有名的战斗机。西蒙诺夫感慨地说：“如果不是我们的一再坚持，可能现在根本没有人知道苏－27，更谈不上畅销了。”
反对西方收购飞机设计局
西蒙诺夫的大半生和苏霍伊飞机设计局紧密联系在一起，他对设计局充满了深厚的感情。10月12日，西蒙诺夫首次透露了苏霍伊差点被私有化的历史。苏联解体之初，俄罗斯经济十分困难，由于西方资本点名要收购苏霍伊，当时的俄政府副总理丘拜斯制定了相关计划，估价只有2200万卢布。西蒙诺夫心急如焚，紧急求见丘拜斯，陈述不可出售苏霍伊的理由。丘拜斯面有难色，称叶利钦总统的命令已经签署，就差对外公布了。西蒙诺夫又赶紧找到时任国防部长的罗季奥诺夫，但仍无济于事。幸运的是，叶利钦最后撤回了这道总统令。
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