考前內定，二十六歲中進士
杜牧的運氣不壞，26歲就中了進士，而且還沒有考試，名次就已經內定了。
杜牧參加進士考試那年，太學博士吳武陵跑到主考官那裡，按慣例先吹捧了主考官兩句。然後吳武陵說，不久前看見幾個書生一起看一篇作文，都交口稱讚作者是「王佐之才」。這篇作文就是選進了中學語文課本的《阿房宮賦》，吳武陵當場朗誦了一遍，主考官聽了也覺得確實很牛。
吳武陵就跟主考官直接開價：把狀元給杜牧吧？主考官做為難狀：第一名已經內定了，要不給個第五吧。就這樣，杜牧進士還沒考就已經得手了。這時候有人檢舉，杜牧生活作風不太講究，不該中進士。主考官回答，我已經答應了吳哥，就算杜牧是個殺豬賣酒的，這第五名也得給他。
拋開主考官話裡行業歧視的不良傾向不談，杜牧這個進士中得有點荒唐。雖然在後人心目中，憑小杜的才華，中個把進士不在話下。但堂堂大唐朝的國家級公務員考試，被他們弄得如同兒戲，聽著好像杜牧進士的含金量也打了折扣。
之後杜牧又在皇帝老子親自主持的殿試中登科，順利進入仕途，一時名滿京華。少年得志的杜牧和幾個同榜的弟兄一起到長安城南遊覽，在一個寺廟遇到一位獨自打坐的僧人，聊了幾句就覺得這位僧人不一般。
言談中，僧人就問杜牧是哪路神仙。同游的幾位朋友趕緊幫著吹噓，這是名動長安的新進士杜牧，殿試又連著高中云云。僧人笑著說，我都沒聽說過。進士才子的 名頭沒有鎮住僧人，僧人的平靜淡遠倒是讓杜牧吃了一驚，春風得意的勁頭大概一下子冷卻不少，不由得感慨這僧人實在是意味深長。這有點一語驚醒夢中人的味 道，杜牧身為一代詩家，頭腦看來還真算清醒。
上司護駕，夜生活如魚得水
杜牧陞官不快，30出頭了，還只在淮南節度使牛僧儒的幕府當個小官，上班地點是揚州。唐朝是揚州歷史上幾個繁華時代之一，要是想不出來怎麼個繁華，就想想現在的上海吧。
那時的揚州一到晚上，全城的歌樓倡館有上萬燈籠打出來，景象該稱得上壯觀。杜牧當時還沒有家室，每天下班後就出沒其間，在揚州如魚得水，業餘生活搞得豐 富多彩。杜牧個人生活有失檢點，他的領導牛僧儒聽說後倒也不過問，只是每天晚上都派人暗中跟著杜牧，防止酒後鬧事出什麼意外。
等到杜 牧任滿離開揚州，辭別的時候牛僧儒提醒了一句，老弟應該注意點身體。杜牧還嘴硬，說自己還是比較注意保持官員形象的。牛僧儒笑笑，讓人拿來一大堆記錄，都 是保鏢晚上跟著杜牧回來寫的工作報告，上面寫著「某晚，宿某家，平安無事」等等。杜牧羞慚交加，立馬哭著拜謝。多年後牛僧儒謝世，墓誌就是杜牧創作，以表 達對老領導的知遇之恩。
後來杜牧回憶在揚州有保鏢護駕逛青樓的日子，寫下了人們熟知的「十年一覺揚州夢」。他在揚州雖然過得亂七八 糟，但不少關於揚州的詩卻膾炙人口，以至後人一提杜牧，不自覺就和揚州聯繫起來。「二十四橋明月夜」也是杜牧寫揚州有名的一句，但誰都弄不明白這個二十四 橋是揚州哪裡。現在揚州的瘦西湖，還有一座橋就叫二十四橋，不過那是上世紀90年代的產品，和杜牧相關的地方只有名字而已。
離開揚州後，杜牧放浪形骸的毛病也沒怎麼收斂。李司徒一次宴請同僚，因為杜牧身為御史，職責是監督幹部作風，李司徒沒敢請他。但李司徒的家伎號稱第一，杜牧很想去瞻仰一下，就託人跟李司徒打招呼。李司徒沒辦法，只好引狼入室。
杜牧在家已經喝得半醉，到了李家就瞪著眼睛研究李司徒的眾多家伎。又喝了三杯後，杜牧藉著酒勁問：聽說有個叫紫雲的，是哪一個？李司徒指給他看，杜牧盯 著看了半天，說：名不虛傳，應該送給我。滿場的人聽了都忍不住笑。杜牧接著喝了三杯，站起來當場作詩一首並高聲朗誦，神情滿不在乎，旁若無人。
古來以好色聞名的主兒也不少，但像小杜這麼明目張膽、直截了當的卻不多見。這麼個勁頭，少不得性子裡要有幾分狂氣打底。
雖然風流，情場上也曾失手
杜牧到湖州散心，湖州刺史投其所好，把當地的歌伎舞女都召來讓他做專業鑑定。杜牧都嫌不滿意，提出在湖邊辦一次大型遊樂活動，這樣他可以在全城美女裡挑一挑。湖州刺史夠哥們兒，真的就照辦了。但是杜牧眼睛夠毒，看了一整天，竟然沒有一個入眼。
眼看就要散場，看見一名婦女領著一個10來歲的小姑娘，杜牧按照老套路盯著小姑娘鑽研好久，可算是稱心了。他請母女兩個過來，當場敲定：10年內我會來這裡做刺史，要是10年不來，那就另嫁別人。然後重金下了聘禮，杜牧心滿意足地走人。
不料事情不順，杜牧折騰了14年才混上湖州刺史。到任一看，當年的小姑娘已經是兩個孩子的娘了。因為有10年之期的約定，杜牧願賭服輸，就是鬱悶難消，只能又用老辦法解決——寫詩。
這不是杜牧第一次情場失意了。杜牧剛剛參加工作不久，他的領導有一位寵愛的歌女叫張好好，很合杜牧的胃口。自從見到張好好，小杜沒事就往領導家跑，三天看不見就渾身不自在。但張好好是領導家屬，杜牧苦於有賊心沒賊膽。
後來領導的弟弟和杜牧英雄所見略同，也看中了張好好，於是張好好成了他的小妾，杜牧連飽眼福的機會也沒有了。直到杜牧工作調動去揚州，還一直懷念著張好 好。幾年之後，杜牧偶然又遇到當年朝思暮想的夢中情人，感慨萬端之下寫了著名的《張好好詩》。杜牧並不以書法出名，但這股相思可能憋得太久，爆發出來別有 風致，以至杜牧手書的《張好好詩》成為書法珍品。流傳至今的《張好好詩》紙本上，有宋徽宗、賈似道、年羹堯、乾隆等一堆名人的鑑定印章。後來被民國四大公 子之一、收藏家張伯駒購得，最後捐獻給了國家。現代人只會在KTV唱失戀情歌，小杜失戀都失戀出了一件國寶。
杜牧成名雖早，卻沒有得到在政壇上施展自己才能，實現自己平生志向的機會，只好借詩酒風流來掩蓋自己的失意。臨終前，他給自己寫好了墓誌銘，焚燒了自己生平的文章詩稿，流露出決絕而去的姿態，這正好體現了這風流詩人內心深處的孤寂。
杜牧簡介
杜牧，字牧之，803年生，852年逝世，京兆萬年(今陝西西安)人。唐代詩人、書法家。大和三年(828)進士及第，又登賢良方正能直言極諫科、官至 中書舍人。善屬文，工詩，是唐代著名詩人，人稱「小杜」，以別於杜甫。牧之有抱負，好言兵，以濟世之才自詡。工行草書。
《宣和書譜》 云：「牧作行草，氣格雄健，與其文章相表裡。」董其昌《容臺集》稱：「余所見顏、柳以後，若溫飛卿與(杜)牧之亦名家也。」謂其書「大有六朝風韻」。傳世 墨跡有《張好好詩》。著作甚富，主要著有《樊川文集》。《舊唐書》卷百四十七、《新唐書》卷百六十六皆有傳。
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