诗题之"石苍舒"为当时善行草之文士，"醉墨堂"为其书室。此诗所说的却是读书识字的坏处。苏轼认为一个人一旦读书识字，他的一生便从此坎坷了；一般人其实只要识得自己的姓名便可以了。何必用草书来夸示神速？打开卷轴一看，其龙飞凤舞往往使人无法辨认，徒增愁绪！"我也曾经如此爱好草书，但往往自觉可笑，石苍舒先生您有这种怪癖，如何能治愈呢？您说书法这艺术有极致之乐趣，悠游其中的适意无异于逍遥游。"
此诗作于宋仁宗熙宁二年（1069），当时苏轼34岁。苏轼早于凤翔府任内，即往来长安，屡屡造访石苍舒家，彼此情谊深厚。石苍舒善行草，时人称其得草圣三昧。石苍舒家藏有褚遂良〈圣教序〉真迹，醉墨堂即为石苍舒之居室，取其醉心于书墨之意。可见苏轼与石苍舒之交谊，因书法而结缘，乃有此诗之诞生。
首二句可说充满牢骚，或与当时苏轼任官之处境有关。年少气盛的苏轼，往往形于颜色，与上司关系形同水火。后又因反对王安石变法，造成安石不悦，作此诗时，因心里有牢骚，乃藉此冲口说出自己的"坎坷"。而石苍舒的草书造诣甚得时人美名，苏轼写此诗不但未赞美一番，反倒说草书无用。之所以如此，自然是因为首句即破题"人生识字忧患始"；既如此，何需写字多又快？并且还让人迷乱不解。看似詈骂，其实是"明贬暗褒"石苍舒的草书之美。
接着，苏轼以"我尝好之"与"君有此病"相对照，也是"明贬暗褒"之举。"病"乃指石苍舒之爱行草成癖，同时暗寓其功力之深。因此，苏轼以《庄子》之〈至乐〉与〈逍遥游〉两名篇，赞美石苍舒的草书功力之深。
此诗看似贬抑善于"写字"的石苍舒，其实只是苏轼藉好友之书法美名以发挥其个人牢骚的一种写作策略罢了。然而，"人生识字忧患始"倒也真的令人心有戚戚，或许苏轼著名的〈洗儿〉诗，"人皆养子望聪明，我被聪明误一生。惟愿孩儿愚且鲁，无灾无难到公卿"，正是这种心情的反映罢。
