1921年春，丰子恺乘坐“山城丸”赴日本留学。这时丰子恺已为人父，家境拮据，是在亲朋好友的资助下启动行程的。
丰子恺此举，是出于不愿意继续“卖野人头”的艺术良心与职业危机感。当时，只有初等师范学历的丰子恺在一所专门培养图画音乐教员的专科师范学校当老师，教授西洋绘画。这种事情今天看来不可思议，在那时却很正常。了解中国现代美术史的人都知道，中国有史以来的第一所美术学校——上海艺术专科学校，就是由一个没有任何“学历”的17岁毛头小伙子刘海粟创办的。这是一个新旧交替、英雄辈出的时代，一切都逸出了常规。对西洋画这门刚舶来不久的艺术只有粗浅认识的丰子恺，有机会在讲台上为人师表，是时代潮流作用的结果。
然而丰子恺却是一个知深浅、有抱负的人，无法安于这种现状，他曾对着一个写生用的青皮橘子黯然神伤，哀叹自己就像那个半生不熟的橘子，带着青皮卖掉，给人家当绘画标本。而在当时的条件下，有志青年要想学习西方学问，引领时代潮流，唯一的选择就是出洋留学，有背景、有实力的赴欧美，没背景、没实力的，就赴日本，通过日本学西方。丰子恺家境贫寒，自然不可能去欧美，只有退而求其次去日本。而且，对于丰子恺来说，日本已不是一个陌生的国度，他的恩师李叔同早年就留学日本，师从日本洋画大师黑田清辉学油画，兼学钢琴和作曲。通过李叔同，丰子恺不仅学会了炭笔素描，初步掌握了日语会话，还结识了几位来杭州写生的日本洋画家。因此，去日本留学，对丰子恺来说是一件势在必行的事。
从学习外语的角度看，丰子恺此行堪称中国现代留学史上的一个奇迹。丰子恺在日本留学只有十个月，以短短十个月的时间，精通日语，兼通英语，这种事情听起来就像天方夜谭。丰子恺掌握日语的办法很奇特：刚到东京时，他随众入了东亚预备学校学习日语，读了几个星期，嫌进度太慢而辍学，到一所初级英语学校报了名，每天听课两小时，学校是从“a boy”、“a dog”教起的，对于丰子恺来说太浅了，但丰子恺并不想在那儿学英语，而是想听日本老师是怎样用日语讲解英语的。这个异想天开的办法居然很有效，丰子恺英语有基础，知道课文的内容，通过听老师的讲解，窥破了日语会话的门道，日语水平因此而大进，不久就能阅读《不如归》（德富芦花）和《金色夜叉》（尾崎红叶）那样的日本现代文学名著了，培养了对文学的兴趣。而且，这种一箭双雕的学习方法，使丰子恺的英语也跟着有了长进。为了提高英语，丰子恺又报了另一所英语学校，进了最高一班，学了一段，又嫌进度太慢，后来在书店里找到一本英文版的《写生讲义》，里头有详细的注解和日译文，于是便辍了学，每晚在旅舍中自修，不久，丰子恺就能自如地阅读原版英文小说了。丰子恺日后能够从事文学翻译和音乐美术理论译述，他宽阔的艺术眼界和理论修养，都是得力于那时下的功夫。
然而，丰子恺在东京学艺却不像掌握外语那么顺当。他本来是做着画家梦来到日本的，孰料到了东京，领教了日本美术界的盛况后，这个梦想破灭了。丰子恺后来这样描述当时的心情：“一九二一年春我搭了‘山城丸’赴日本的时候，自己满望着做了画家而归国的。到了东京窥见了些西洋美术的面影，回顾自己的贫乏的才力与境遇，渐渐感到画家的难做，不觉心灰意懒起来。每天上午在某洋画学校里当model（模特儿）休息的时候，总是无聊地燃起一支‘敷岛’（日本的一种香烟牌子），反复思量生活的前程，有时窃疑model与canvas（画布）究竟是否达到画家的唯一的途径。”
有必要说明的是，丰子恺立志成为的“画家”，是洋画家，也就是油画家。这个选择有其特殊的历史背景。丰子恺成长的时代，正是中国传统文化受到彻底怀疑，“全盘西化”鼎盛的20世纪初，洋画成为时代的宠儿，是可以想见的。据有关资料统计，在20世纪头20年雨后春笋般冒出来的美术学校里，学西洋画的人数是学国画的十倍。年轻的丰子恺自然不可能摆脱历史潮流的左右，他正式学画，走的就是西洋画路子，先是临摹商务印书馆的《铅笔画临本》，后来又从李叔同先生画炭笔石膏模型，将“忠实写生”视为绘画的不二法门。到了东京后，丰子恺进了一所教西洋绘画的私立美术学校——川端洋画研究会，天天画人体素描，接受学院式的训练.
丰子恺在东京究竟领悟到了什么，这“西洋美术的面影”到底是什么样子，他自己并没有具体说，旁证的资料也匮乏，我们只有借助合理的想象，来还原当时的历史情景。当时的日本，正处文化思想空前活跃与开放的大正时期（1912—1926），美术界五花八门，应有尽有，在东京的各大博物馆里，陈列着毕加索、马蒂斯和梵高等西方现代艺术大师的作品，还有他们的东洋高徒们虔诚的模仿之作。日本的现代民族绘画——日本画，经过20多年的努力。于此时已成气候，与洋画渐成抗衡之势。日本的三大美术展览——“院展”、“文展”和“帝展”，争妍斗奇。此外数不清的展览会，每天在东京、横滨等大城市进行。作为一个初次出洋的中国学子，第一次与众多的世界级艺术大师的作品相遇，眼花缭乱，体验到一种类似休克的感觉，进而失去自信，是很自然的事。
丰子恺的不凡在于，在心灰意懒中，他能够怀疑：模特儿与画布是否就是达到画家的唯一的途径？这个疑问引申开来就是：西洋画是否就等于绘画艺术？是否就是绘画的唯一形式？一下子捅到了问题的要害。
将（洋）画家难做的原因之一，归结于家境的贫穷，确实是丰子恺的肺腑之言。丰子恺举债赴日留学，在亲朋好友中筹集的2000元，对于一个洋画家的养成不过是杯水车薪。这还是次要的，最令人绝望的是，西洋画制作成本昂贵，而在国内，消费市场却几乎不存在，要以它谋生，无异于做梦。这种情形，就像钱钟书在小说《猫》里写的那样：“上海这地方，什么东西都爱洋货，就是洋画没人过问。洋式布置的屋子里挂的还是中堂、条幅横披之类。”从这个角度看，丰子恺选择西洋画这门贵族的艺术，一开始就是个错误。
对丰子恺自认的“才力”贫乏，则有必要做具体分析。如果是就一个杰出的职业画家必须具备的造型天赋与对纯视觉形式的狂热执著而言，丰子恺的自谦包含着可贵的自知之明，然而如果是就画家对人生万物的感悟和艺术趣味而言，丰子恺不仅不是才力贫乏，简直是才力过人，甚至远远超过了那些专业画家。正如叶圣陶说的那样，丰子恺漫画的最大特色在于选择题材，达到了“出人意料，入人意中”的境界，也就是说，在对人生世相的观察与咀嚼上，丰子恺有他人难及的眼光与敏锐。可惜的是，丰子恺这种才力与西洋画并不对路，天生诗人气质、文人趣味极浓的他，与油画苦重的技术并不相宜。丰子恺后来的表白，足以证实这一点：“我以为造型美术中的个性，生气，灵感的表现，工笔不及速写的明显。工笔的美术品中，个性生气灵感隐藏在里面，一时不易看出。速写的艺术品中，个性生气灵感赤裸裸地显出，一见就觉得生趣洋溢。所以我不欢喜油漆工作似的西洋画，而欢喜泼墨挥毫的中国画；不欢喜十年五年的大作，而欢喜茶余酒后的即兴；不欢喜精工，而欢喜急就。推而广之，不欢喜钢笔而欢喜毛笔，不欢喜盆景而欢喜野花，不欢喜洋房而欢喜中国式房子。”
在东京学艺时，面对铺天盖地的西洋画大师们的作品，丰子恺一定意识到了自己与它们的距离，而产生深深的挫折感吧。这未尝不是一件好事。不破不立，洋画家梦的破灭，正是丰子恺艺术上向死而生的开始，促使他调整了留学计划。此后的丰子恺，不再一味守着洋画，而是把更多的时光泡在浅草的歌剧馆、上野的图书馆、东京的博物馆、神田的旧书店、银座的夜摊、日本全国各处的展览会，以及游赏东瀛名胜古迹上。就是在这种走马观花式的游学中，竹久梦二进入了丰子恺的视野。
那是在东京的旧书摊上，一次随意的翻阅，搅动了丰子恺的艺术慧根，使他欣喜若狂。十几年以后，丰子恺这样深切地回忆——
回想过去的所见的绘画，给我印象最深而使我不能忘怀的，是一种小小的毛笔画。记得二十余岁时，我在东京的旧书摊上碰到一册《梦二画集·春之卷》。随手拿起来，从尾至首倒翻过去，看见里面都是寥寥数笔的毛笔sketch（速写）。书页的边上没有切齐，翻到题目《Classmate》的一页上自然地停止了。我看见页的主位里画着一辆人力车的一部分和一个人力车夫的背部，车中坐着一个女子，她的头上梳着丸 （marumage，已嫁女子的髻式），身上穿着贵妇人的服装，肩上架着一把当时日本流行的贵重的障日伞，手里拿着一大包装潢精美的物品。虽然各部都只寥寥数笔，但笔笔都能强明地表现出她是一个已嫁的贵族少妇。……她大约是从邸宅坐人力车到三越吴服店里去购了化妆品回来，或者是应某伯爵夫人的招待，而受了贵重的赠物回来？但她现在正向站在路旁的另一个妇人点头招呼。这妇人画在人力车夫的背与贵妇人的膝之间的空隙中，蓬首垢面，背上负着一个光头的婴孩，一件笨重的大领口的叉襟衣服包裹了这母子二人。她显然是一个贫人之妻，背了孩子在街上走，与这人力车打个照面，脸上现出局促不安之色而向车中的女人打招呼。从画题上知道她们两人是classmate（同级生）。
我当时便在旧书摊上出神。因为这页上寥寥数笔的画，使我痛切地感到社会的怪相与人世的悲哀。她们两人曾在同一女学校的同一教室的窗下共数长年的晨夕，亲近地、平等地做过长年的“同级生”。 但出校而各自嫁人之后，就因了社会上的所谓贫富贵贱的阶级，而变成这幅画里所显示的不平等与疏远了！人类的运命，尤其是女人的运命，真是可悲哀的！人类社会的组织，真是可诅咒的！这寥寥数笔的一幅画，不仅以造型的美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心。
竹久梦二，本名茂次郎，1884年出生于日本冈山邑久町的一个酿酒商家庭，自幼显示过人的艺术才华，明治末叶在日本画坛一举成名。他的漫画直面社会人生，同情弱者，在充满哀伤情调的传统日本美感中，融入近代社会主义精神和基督教的悲悯情怀。在日本美术界，竹久梦二是个另类，有几分像当今的大江健三郎，他的作品，尤其是初期的作品，总是站在底层人民一边，站在被侮辱、被损害者一边，包含强烈的批判精神和反权力体制的倾向。艺术表现上，竹久梦二融东西洋画法于一炉，构图西洋，画趣东洋，擅长用简练的笔法诗意地描绘人间世相。在日本众多的画家中，丰子恺对竹久梦二情有独钟，正是他自己的人格精神与艺术趣味的反映。
竹久梦二的出现，对于画家梦刚破灭的丰子恺来说，仿佛混沌迷茫中的一道闪电，在受到震撼的同时，一定还有“画原来还可以这么画！”的惊喜吧，这熟悉而陌生的“寥寥数笔”，正是他梦寐以求的。山穷水尽疑无路，柳暗花明又一村，谁敢说这不是上帝冥冥之中有意的安排？
由于经济上的原因，丰子恺不久即归国，离开日本之前，特地委托友人替他留心竹久梦二的画册。友人果然不负重托，很快替他办齐了竹久梦二的《夏》《秋》《冬》三册，外加《京人形》和《梦二画手本》，从东京寄到沪上，给了丰子恺极大的喜悦。其实，丰子恺在东京游学的时候，竹久梦二也在东京，就住在涩谷的宇田川。假如丰子恺能在日本待上更长的时间，也许有机会与竹久梦二相识。可惜上帝没有锦上添花，将这一出艺术缘上演得更加完美。但这已无可抱怨，最重要的是，灵感之火已被点燃，丰子恺的艺术之魂开始觉醒。
丰子恺一回国，就开始了艺术上的转向，那是在浙江上虞的白马湖畔，在繁忙的教学之余，丰子恺像竹久梦二一样，用毛笔在纸上描下了自己关心的世相。这一下不得了，他感受到一种类似母亲生下孩子的快乐，周围的同事朋友见了，也惊喜不已，恩师夏 尊连连称好， 鼓励他再画；文学界的风云人物郑振铎见了这些作品，如获至宝，将这些作品发表到文学研究会的刊物《文学周报》上，并加上“子恺漫画”的题头，“子恺漫画”从此风行全国。中国现代艺术史上第一位被称作“漫画家”的画家，就这样诞生了。
