1952年，张爱玲化名张瑛，以去香港完成学业为由离开上海申请去了香港。
她在香港生活了3年，结识了她终身的挚友和相助者宋淇。她在香港也写了一些作品，但她的作品的吸引力已经很有限了。她觉得，香港似乎也没有她的前途，于是她决定移民美国，想到美国发展。当时的美国驻香港领事馆文化专员理查·麦加锡充当了她移民美国的担保人。1955年秋天的一个傍晚，她离开香港去了美国。那时，她已是35岁。
在美国有一种不为中国人熟悉的组织叫文艺营，这是一种专门向那些有才华的艺术家提供免费住宿和创作条件的地方。张爱玲移居美国后，虽然她的《秧歌》 (英文版)已在美国发表，且得到一定的好评，但没有给她带来多大的收入，她开始为自己的生计发愁。1956年 2月，与许多美国作家一样，她向位于新罕布什尔州彼得堡的麦克道威尔文艺营写信，请求帮助。张爱玲很快被允许进入这个文艺营，分到了宿舍，而且有了自己的工作室。
文艺营里，每天上午，各式各样的艺术家都聚集在一起共进早餐，用完早餐后，便各自回到工作室，互不干扰，专心创作。为了不影响创作的连续性，艺术家们的午餐是从放在工作室门口的午餐篮子里自由提取的。过了下午4点，是文艺营的自由活动时间，然后共进晚餐。正是在集体活动的时间里，张爱玲认识了一个叫赖雅的男人。
他们的第一次相遇是3月31日，第二天又有机会小谈。赖雅了解到这个东方女子来美国的经历，在他眼里，张爱玲庄重大方，具有东方女子的美。之后又有了一次小叙。开始时，他们常在餐桌旁、走道上对谈，半个月后，他们便开始到对方的工作室做客了。张爱玲把自己的小说《秧歌》给赖雅看，赖雅对它欣赏不已。紧接着，他们单独来往了，他们谈论中国的政治、中国的书法，谈论文艺创作，彼此好感日益增多。两个多月后，这一对不同国籍的老少作家恋爱了。这时，赖雅65 岁，张爱玲36岁。
赖雅是德国移民的后裔，17岁就读宾州大学文学专业，后入哈佛大学攻硕士学位，毕业后，在麻省理工大学任教。后来他辞去教职，成为一名自由撰稿人。赖雅发表过不少作品，许多美国著名作家曾经都是他的好友，并十分钦佩他。但他天生是一个流浪者，不愿受家庭的束缚。
赖雅还曾是好莱坞圈子内被导演和制片人欣赏的剧作家，他写的许多剧本都很受欢迎。
张爱玲与赖雅的关系发展出乎预料得快。赖雅在麦克道威尔文艺营的期限到了，他又获准去了纽约州北部的耶多文艺营，他要在那儿呆6个星期，他只好与张爱玲告别。张爱玲亲自送他到车站，彼此倾诉了感情。尽管张爱玲手头拮据，临别时，她还是送给赖雅一些钱，赖雅深受感动。
赖雅在耶多经常给张爱玲写信，他盼望着10月份能重新回到麦克道威尔文艺营。7月5日，他突然收到张爱玲的来信，得知张爱玲已经怀上了他的孩子。他吃惊不小，因为30多年来，他早已习惯了无牵无挂的单身生活，现在，他不得不面对这种令他难堪的情况。他慎重地考虑了一下，在收到信的当天下午就向张爱玲寄出了一封求婚信。
怀孕也让张爱玲感到兴奋，由于没有及时收到赖雅的求婚信，她急匆匆赶到了耶多。两人在餐馆里共进晚餐，并谈了很多。赖雅当面又向她求婚，可是他坚持不要这个孩子。第二天，他们又在公园里讨论了很久，讨论婚姻和孩子，还讨论了写作计划。他说他想与张爱玲合译一本诗集，而张爱玲这时也正好在构思几个短篇小说。最后，张爱玲还是同意了赖雅的意见，不要这个孩子。
漂泊无定的生活
到了6月30日，她自己在麦克道威尔文艺营的逗留时间也到了，她重新提出延期申请，没获批准。看来又要借住旅馆了，幸好一位营友帮助她，让她在自己一所空置的公寓里居住。
这一年的7月，张爱玲有了她与赖雅的孩子，但他们依然只能各住东西。赖雅当时在耶多文艺营，而张爱玲却形影孤单地住在纽约市。
孩子流产后，他们举行了婚礼。婚后在纽约市呆了一段时间。10月后，虽然他们能一道返回彼得堡，而他们的所谓“新家”，依然是那个麦克道威尔文艺营。
1957年4月中旬，麦克道威尔文艺营的居住期限又到了，他们不能再申请新的享有期了。赖雅再次向耶多申请，也遭拒绝。他们只好寻找新的住所，后来他们在彼得堡一条狭长的坡形街上，找到了一所公寓，月房租61美元，不包括电费。这对没有固定收入的他们来说是一个沉重的经济负担。
张爱玲不适应小镇乡下的生活，她习惯大都市的繁华，她认为大都市的机遇也比较多。1958年春，张爱玲又和赖雅一起讨论迁居的事。赖雅不愿意离开彼得堡，不愿放弃平和宁静的生活。但为了张爱玲将来的发展，他还是同意迁居了。他们一起向亨亭屯·哈特福基金会(文艺营)申请居住。同年7月，亨亭屯·哈特福寄来了录取通知书，11月，他们迁居到了那里。他们在文艺营住了6个月，又觉得时间长了会远离生活，影响自己的创作，于是他俩又开始计划迁到旧金山。
1959年5月13日，他们离开哈特福文艺营，坐上朋友为他们送行的小车，经8小时的路途劳顿抵达旧金山。先在一家小旅馆落脚，后又选定布什街645 号公寓作为栖身之地，月租70美元。赖雅还在附近找了一间小小的办公室，每天去那儿写作。自此，他们俩算是过上了一段正常的家庭生活。张爱玲的创作欲望依然很旺盛，为了钱，她写了大量的商用剧本。那段时间，他们的收入主要来自香港宋淇夫妇提供的写作任务，麦加锡给的翻译工作，赖雅每月50美元的社会保险金和数目极少的版税费。
1959年12月，张爱玲就开始打听去香港的费用，1961年夏天，她终于向赖雅提出了想去香港发展的计划。他们俩不得不又一次分手，为了写作，也是为了钱。
赖雅中风，张爱玲又匆匆从香港返回。从1962年起，他们住在华盛顿，生活中小灾小难不断，赖雅的健康状况每况愈下。最糟糕的是，香港电懋公司后台老板陆运涛因飞机失事丧生，公司失去了经济靠山，连宋淇也不得不另谋出路，张爱玲也就失去了来自香港的收入。又一次为经济所迫，他们放弃华盛顿公寓，搬到政府廉价住所———黑人区的肯德基院中去了。
此后的迁居，除了经济原因，主要还是与赖雅的身体状况和张爱玲的工作有关了。第一次是 1966年9月，张爱玲把瘫痪的赖雅从黑人区的住所搬到了迈阿密，因为她那时正好在迈阿密大学担任驻校作家。第二次是1967年4月，张爱玲又把病入膏肓的赖雅从迈阿密带到了康桥，因为此时张爱玲打算翻译晚清小说《海上花列传》，而且被麻州康桥的一所大学邀请为其成员。张爱玲在康桥一边工作，一边照看赖雅，直至赖雅去世……
张爱玲最终也走了，她离开了这个世界。
英文有句谚语：“没有人是座孤岛。”而张爱玲说：“我有时觉得，我是一座岛。”
张爱玲还说：“爱，就是不问值得不值得。”
