蓋茨的擔憂並非空穴來風。哈佛此時早已名聲在外。360多年來哈佛一位位校長尊重培養學生個性特長興趣愛好，不受制於傳統說教、更不文過飾非的務實開拓創新精神，讓這方崇尚「與柏拉圖為友，與亞里士多德為友，更要與真理為友」的聖土成為了美國頂尖科學家和領袖人物的搖籃。
數不清的社會精英從這個校園裡走出：7位美國總統、12位副總統、33位普利策獎獲得者、37位諾貝爾獎獲得者、數十位跨國公司的總裁、十幾位最高法院大法官以及眾多的國會議員，在全美500家最大的財團中有2／3的決策經理畢業於哈佛商學院……
蓋茨入學時，擔任校長的博克（Bok）正在大刀闊斧地進行著傳統本科課程體系的改革，重申「每個哈佛本科生都應該被寬廣地教育」這一原則的同時，該核心強調了在被認為對現代學生必不可少的7個領域中知識入門方法的學習。
在哈佛大學中比爾．蓋茨是典型的大學新生，被新的要求和更激烈的競爭弄得步調大亂。在這個寬鬆的環境中，蓋茨遭遇到了人生第一個打擊：他發現周圍的每個人都和他一樣聰明，甚至有些人考試成績比他還好。在他的一生中，第一次不能只在考試時露個面就獲得一門課的滿分。蓋茨的競爭天性被最大程度地激發了出來，他把自己投入了異常刻苦的學習中。
就讀於法律預科班的蓋茨第一年就選修了哈佛大學最難的數學課－－「數學55」，研究生級別的數學和物理課佔去了他大學一年級三分之一的時間。數學、科學、法律、經濟等諸多職業生涯規劃都曾在他的腦海裡閃現過，他曾經期望當一名數學教授，也迷戀過科幻小說，熱衷過心理類、經濟類書籍，但是最終，他還是把主要的精力花在計算機方面，在哈佛大學的艾坎計算機中心裏度過許多個不眠之夜。
他的學習方法不尋常：他先蒙頭大睡，然後不間斷地學習36個小時，接著再睡上12個小時，醒來吃下一個加大的比薩餅後再開始下一輪的長時間戰鬥。大學生活和讓他感興趣的新領域沒有絲毫減弱他對計算機的狂熱，這個時候，人類技術發展的步伐開始加快了。
遺憾的是，在大學一年級，雖然蓋茨在大學入學考試中數學得了無可非議的800分，可他總平均只是個B。這似乎也成為了蓋茨最終決定離開哈佛的原因之一。也許就是在第一個學期他便發覺自己並非「世界上最聰明的孩子」，這讓本來很想當數學教授的蓋茨非常沮喪。
但是蓋茨在計算機軟體和商業方面的突破讓他找到了自己的人生軌跡。蓋茨在中學時迷上了計算機，並在小夥伴中以精通計算機小有名氣。在上大學前，他就曾和一位名叫保羅．艾倫的大熊似的男孩成為忠實的朋友並組建了自己的公司。除艾倫外，蓋茨還有一個夥伴肯特．埃文斯，他們組織起一個湖濱程序員小組（LPG），作為一個小企業，蓋茨和埃文斯每人得到盈利的4/11；保羅．艾倫得到1/11；另一個程序員拿剩餘的部分，此人後來成為微軟的第一批僱員之一。
幾乎與此同時，艾倫和蓋茨的名字被作為已經為好幾家本地公司編寫過調試程序的神童而流傳開來，倆人華盛頓州電力網的自動化和計算機化的TRW項目組僱用了。僅僅18歲，還在上學期間，蓋茨一年就掙了3萬美元。
蓋茨的電腦技巧與商業敏銳相結合，加上希望贏的強烈願望，使很多人相信他的商業之旅在哈佛也會出人頭地。在出發上大學的頭天晚上，18歲的蓋茨曾躊躇滿志地宣布：「我要在25歲之前賺到我的第一個一百萬」。他確實做到了，並且超過310倍。但是此時他已經離開了哈佛校園，勸說他離開的正是保羅．艾倫。正是他和蓋茨合作在哈佛期間，為第一臺微型計算機開發了BASIC編程語言，使蓋茨走上了創建微軟軟體帝國之路。
當然蓋茨絕不是哈佛歷史上第一個著名的退學生。在他之前，還有不少的哈佛先輩們因退學而成名。
例如，在1894年，有一位哈佛大學一年級的學生，因迫不及待要投入石油開採行業而從哈佛大學退學。他後來果然因石油開採而成為美國的巨富。他的名字叫霍華德-休斯(Howard Hughes)。
在1926至1927年和1929至1932年間，有一位學生在哈佛大學斷斷續續地讀了三年的書。最後他禁不住各種科研工作的誘惑，還是自動中止了在哈佛大學的學業。他後來獲得了500多項的專利，是繼愛迪生之後美國最出名的發明家。他的名字叫波尼．萊特(Bonnie Raitt)。
在1966年，有一位來自佛羅里達州的哈佛二年級學生，因創立了美國歷史上第一個鄉村樂隊"國際潛水艇樂隊"而從哈佛大學退學。他後來成為當時一名著名歌手，他的名字叫格蘭姆-帕森斯。
當然，在蓋茨一門心思鑽研計算機時，他並沒有從哈佛退學的打算。蓋茨最後下定決心從哈佛退學，得歸功於他的老搭檔艾倫。為了拉這位小兄弟回華盛頓州去創業，艾倫不惜放棄原來的工作，隨蓋茨來到哈佛，並就地找事做，以便勸說蓋茨退學。
在艾倫三天兩頭的勸說下，蓋茨終於動搖了讀完哈佛大學的信念，在大三時退學。蓋茨當初決定從哈佛退學，曾受到許多親朋好友的勸阻，其中也包括他的一位室友。有趣的是，數年後，當這位室友在斯坦福大學商學院攻讀MBA課程時，蓋茨又來勸他退學去共創天下。他禁不住昔日室友的輪番勸告，最後真從斯坦福退了學，去出任蓋茨那間20來人小公司的總經理。
蓋茨的父親說有一些跡象顯示他的兒子或許不是一般人，但沒想到會有如此的成就。「在他的班級裡有許多聰明的孩子，他或許不是最聰明的。他很早就表現出令人詫異的獨立性，他的性格、字裡行間都顯示出他的想法非常的獨立。」
這種獨立性讓蓋茨放棄了哈佛大學轉而從事自己喜歡的計算機行業。他專注於軟體，於1975年創立了微軟公司，1986年他31歲時成為最年輕的自力更生致富的億萬富翁。
