8月31日，游行申请被拒后，港人在多地举行自发性活动，却遭到警方暴力镇压。警方狂发催泪弹、蓝色水炮，甚至在地铁车厢内的暴打滥捕。隔天，一向力挺反送中运动的艺人杜汶泽在脸书发文，感谢抗争者守护香港，一番感言令人动容。
9月1日，杜汶泽在脸书上贴了一张香港全景图，并抒发了心中的感慨：“今天我看到人类历史当中，一个小渔港，一班人，无论有多绝望，依然力尽本份，守护这个地方，直到最后一秒，这种情操、这份良知，超越了接受全世界的赞美和认同，更超越了无理的谩骂和诬蔑！”“凡事都有因果，为何我会生于此地，我不太清楚。但生生世世，我会以我曾经有一辈子是‘香港人’为荣！”“感谢每位曾经为香港出过力的人！期待与你们在光复后互相拥抱”。(相关阅读：示威者代黑警向旅客道歉 杜汶泽赞：成熟）
他的一番感言令网友十分感动，纷纷留言：“谢谢说出很多人的感受”、“香港人加油，还有一口气都永不放弃”。
杜汶泽在另一则贴文中，表达了对敢于报导真相的记者们的感谢：“感谢在身心状况恶劣之下依然谨守岗位的每一个新闻工作者，竭力让大家知道更多，而不是他们口中的‘一个镜头’。这些材料在未来很重要，你们的工作很有意义！无言感激！”（相关阅读：港警情绪激化 黄秋生杜汶泽何韵诗齐声谴责(组图)）
8月31日，港警强力镇压抗争者。（图片来源：看中国）
8月30日，香港警方逮捕了黄之锋、周庭、陈浩天等社会运动人士，以及立法会议员郑松泰和区议员许锐宇。“831大游行”的申请被警方拒绝，甚至连其它形式的活动如维园赏花、自由行和基督徒“祈祷大游行”等，也都被警方反对。
尽管大游行不获警方批准，但在31日当天，仍有数万港民自发地走上街头，喊出了“我要真普选”、“争取自由”和“香港人加油”、“不许共产党乱港”等口号。
警方对此次示威采取超过以往的强硬态度，出动了水炮车、催泪弹、真枪，并首次动用蓝色水炮，以便日后辨识“算帐”。而示威者中则有人向香港政府总部、警察总部、马路上掷汽油弹，最后演变成一场警民冲突。（相关阅读：港警掩饰怒踹民众 杜汶泽怒斥：禽畜不如(图)）
也有民众发现有警察乔装成示威者混入示威群众中，向警方抛掷燃汽油弹，其腰间有警用配枪，因而围殴他。不过警方随即逮捕打警民众，并在隔天的记者会上否认乔装卧底挑衅一事。
同时，警方也冲入港铁旺角、太子站等，无差别殴打乘客，并拘捕了63人。有目击者称，一批港警冲入列车内，不分青红皂白，用警棍猛击乘客，多人被殴打至头破血流，有救护者想帮伤者进行急救，却遭到警方拒绝。（相关阅读：“打我、射我都可以” 8.31急救员哭求港警开闸救人）
8月31日所爆发的警民冲突，被指是近三个月反送中运动以来最黑暗的一天。这一天是2014年中共全国人大发布“8.31决定”，剥夺港人双普选的敏感日。当年曾引发一场举世瞩目的占中运动（后发展为雨伞运动）。
