青年时期的蒋介石是混迹与上海十里洋场的浪荡子，1919年7月24日，他在自己的日记里用“荒淫无度，办理无状”来形容自己，因为喜欢狎妓喝花酒，他时常流连于上海的销金窟当中，乐而忘返。众所周知，蒋介石的如夫人姚冶诚就是蒋介石在勾栏中的相好。此女在妓馆沾染很多恶习，生性泼辣，脾气暴躁，生性好赌，蒋介石为了迎娶宋美龄，将其抛弃。
鲜为人知的是，蒋介石除了原配毛福梅，如夫人姚冶诚、陈洁如之外，还有另一位身在妓馆的恋人，她的名字叫介眉。据杨天石先生研究，蒋介石与此女感情深厚，后来蒋介石为了戒除自己狎妓的恶习，忍痛斩情丝。
1919年3月，从福建前线返回上海的蒋介石与介眉相会。4月23日，介眉送蒋介石返回福建，蒋介石觉得“船位太污，不愿其送至厦门”，介眉就把蒋介石留了下来，再住几日，蒋介石同意了，在上海又呆了一周。
善于自省，一直想改掉自己狎妓恶习的蒋介石此时天人交战，在享受暖玉温香的同时，又时时受到良心的谴责，他在日记中写道：“母病儿啼，私住上海而不一省视，可乎哉？良心昧矣！”他自己沉湎欲海，又想脱身于海，为此在日记中写道：“情思缠绵，苦难解脱，乃以观书自遣。嗟乎！情之累人，古今一辙耳，其独余一人哉！”
经过激烈的思想斗争，力求上进的蒋介石决定断绝与介眉的关系。谁知，5月2日，介眉竟然给蒋介石写了一封信，此信读来，饶有趣味，但是也很能看出蒋介石决心的坚决，全信内容如下：
介石亲阿哥呀：照倷说起来，我是只想铜钿，弗讲情义，当我禽兽一样。倷个闲话说得脱过分哉！为仔正约弗寄拨倷，倷就要搭我断绝往来。
我个终身早已代拨倷哉。不过少一张正约。倘然我死，亦是蒋家门里个鬼，我活是蒋家个人。
这封用让人骨头里都在冒泡泡的吴侬软语写的信笺，我给它简单翻译一下。
蒋介石啊，亲哥哥：照你的说法，我是只贪图钱财，不讲情义，简直像禽兽一样。你这个话说得好过分呀！就是因为我不肯和你订立正式的婚约，你就要和我断绝往来？
我的终身早就托付给你了，不过少一张婚约。假如我死了，我也生是蒋家人，死是蒋家鬼。
可是蒋介石已经决计要斩断与介眉的情思，以成就一番大事业。他在5月25日的日记中写道：“蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也；不忘介眉，何以立业！”从此，蒋介石与介眉断绝往来。
蒋介石与介眉分别后，并没有彻底戒除喝花酒狎妓的恶习，因为当时的官场和社会现实他也一时难以戒除，喝花酒不仅仅是达官贵人、富商巨贾喜欢做的事情，就是某些著名教授也是不能免俗的，喝喝花酒，拥妓而歌，畅谈国事，也是颇能体现一番豪情的。所以蒋介石虽然与介眉断了，却有时还是要犯色戒的。不过，他依靠强大的自制力和坚强的意志，不断地提醒自己，反省自己。他的日记中留下了很多自责之语：
1919年10月2日：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”
1919年11月7日：“预立品，先戒色；欲立德，先戒奢；欲救命，先戒私。”
1920年3月27日：“晚，又作冶游，以后夜间无正事，不许出门。”
1921年9月26日：“晚，心思不定，极想出去游玩，以现在非行乐之时，即游亦无兴趣。何不专心用功，潜研需要之科学，而乃有获也。”
1922年9月27日：“见色，心邪不正，记过一次。”
蒋介石每每记日记自省，颇有成效，在1921-1922年后，极少在色戒上犯错。为了克服色戒，他通过多种方法修身养性，其中最重要的是诵读儒家经典学说，效法曾国藩、胡林翼等古人。所以他常常研读《曾文正公全集》、《曾胡治兵语录》、《菜根谭》等书籍，并以此自勉。
蒋介石一生注重自我修养，与宋美龄结婚数年后，又信仰了基督教，在个人生活上更加严格。他在日记中写道，自己要做“ 古来第一圣贤豪杰”。等他执掌中华民国大权后，他还发动了“新生活运动”，虽然也是一阵风，民国官场奢靡之风依旧，但是蒋介石对自己修身的要求并未放低。强大的自省能力以及自我约束能力，不能不说是蒋介石在民国崛起的重要性格因素。
