漢武帝時有個叫東方朔的人，他性格詼諧，言詞敏捷，滑稽多智，常在武帝前談笑取樂，並以幽默的方式勸諫漢武帝。喜好經術。
傳說，漢景帝三年，東方朔出生三天後，母親田氏死了，一鄰家婦女抱養了東方朔，這時東方剛剛發白，就用「東方」作了他的姓。東方朔少時，對天下任何經書秘文，都過目成誦，還常常用手指著空中自言自語。
武帝即位初年，徵召天下賢良方正和有文學才能的人。各地士人、儒生紛紛上書應聘。東方朔也給漢武帝上書，上書用了三千片竹簡，兩個人才扛得起，武帝讀了二個月才讀完。大概意思是，我十三歲才讀書，勤學刻苦，三個冬天讀的文史書籍已夠用了。十五歲學擊劍，十六歲學《詩》，《書》，讀了二十二萬字。十九歲學孫吳兵法和戰陣的擺佈，懂得各種兵器的用法，以及作戰時士兵進退的鉦鼓。這方面的書也讀了二十二萬字，總共四十四萬字。我欽佩子路的豪言。如今我已二十二歲，身高九尺三寸。雙目炯炯有神，勇敢像孟責，敏捷像慶忌，廉儉像鮑叔，信義像尾生。我就是這樣的人，夠得上做天子的大臣吧！武帝讀了東方朔自許自誇的推薦書，很欣賞賞他的氣魄，命令他待詔在公共汽車署中，俸綠不多。
漢武帝喜歡遊戲，為政之暇，常出謎語，讓侍從猜測。東方朔每猜必中，應答如流，很快得到寵幸。而東方朔則利用接近皇帝的機會，屢屢向漢武帝諫諍國政。武帝好奢侈，起上林苑，東方朔直言進諫，認為這是「取民膏腴之地，上乏國家之用，下奪農桑之業，棄成功，就敗事」（《漢書·東方朔傳》）。他曾言政治得失，陳農戰強國之計，但不為所用。
一天，酷暑的夏天，武帝下詔官員到宮裡來領肉。等了好久，分肉的官員還未來，東方朔就自己拔出劍割了一大塊肉，並對同僚們說：「大伏天，肉容易腐爛，大家快快拿回去吧！」第二天，武帝對東方朔說：「昨天賜肉，你為何不等詔書下來，擅自割肉歸家，這是為什麼？」東方朔說：「朔來！朔來！受賜不等詔書下來，為何這樣的無禮！拔劍割肉，為何這樣勇敢！割得不多，為何如此廉儉！帶回家給細君（妻妾），又為何表現得如此的仁愛！」漢武帝聽後說：「要你自作批評，倒是表揚起自己了！」
漢武帝喜歡求仙丹妙藥。據說有一次，一個方士獻給漢武帝一壇「仙酒」，胡縐飲了它真的可以長生不死。漢武帝當時正忙著，就把它珍藏起來，準備好好享用。誰知東方朔知道此事後，竟把這罈酒偷偷地喝掉了，漢武帝知道後龍顏大怒，喝令立斬東方朔。東方朔被捆後卻大笑不已。武帝驚問道：「你死到臨頭了，還笑什麼？」東方朔說：「方士說那酒是‘不死之酒’，如果這酒真能讓人長生不死，那麼，你就無法將我殺死。如果一刀下去，我還是死了，這酒還稱得上是‘不死之酒’嗎？人哪有不死的？如果皇上為了這「假仙酒’而將我殺死，不是要令天下恥笑嗎？」武帝覺得殺了機智的東方朔很可惜，而且也真得怕天下人恥笑他而終於放了東方朔。
又有一次，漢武帝對大臣們說：「我覺得《相書》上有一句話是很對的：‘人的人中如果長一寸，就可以活到一百歲。’」肅立下面兩邊的文武官員一齊點頭稱是：「皇上所言極是！」只有東方朔卻哈哈大笑起來。漢武帝面露不悅之色：「爾為何要笑朕，難道朕說得不對嗎？」東方朔搖頭說：「我哪裡是笑陛下呢？我是笑彭祖面長！」武帝不解地問：「彭祖面長有什麼好笑的呢？」東方朔說：「傳說彭祖活到八百歲。如果《相書》真的很準的話，那麼彭祖的人中就應有八寸長，而他的臉就該有一丈多長了。想到這兒，我怎麼還忍得住不笑嗎？」漢武帝一聽，也不禁大笑起來。
過了一段時間，漢武帝遊覽上林苑，看見有一棵樹長得很奇特，問東方朔：「你知道這棵是什麼樹？」東方朔並不知道此樹的名稱，隨口胡說了一句：「它叫‘善哉’。」武帝聽後也不應聲，暗中派人削掉它的枝幹為記號。一晃幾年過去，漢武帝又來到上林苑遊玩，又問東方朔那棵樹是什麼樹。東方朔早就把上次的答案忘了，又胡說了一句：「叫做‘翟所’。」漢武帝卻沒忘記，臉一沉說：「上次你說這樹叫‘善哉’，這次又稱這樹叫‘瞿所’，怎麼兩次說的不一樣呢？」東方朔愣了一下，但馬上笑道：「大的馬叫馬，小的馬叫駒；大的雞叫雞，小的雞叫雛；大的牛叫牛，小的牛叫犢；人初生時叫小兒，老了叫某老；以前這樹叫善哉，現在這樹叫瞿所。世上人的老小、生死，萬物的衰敗、成長，哪有十分固定的名稱呢？」武帝對東方朔的巧辯並不反感，而是連連點頭：「說得好！」
一次，武帝問東方朔：「先生以為朕是一位什麼樣的君主呢？」東方朔回答說：「聖上功德，超過三皇五帝，要不眾多賢人怎麼都輔佐您呢，譬如周公旦、邵公奭都來做丞相，孔丘來做御史大夫，姜子牙來做大將軍……」東方朔一口氣將古代32個治世能臣都說成了漢武帝的大臣。他語帶諷刺，但又裝出一幅滑稽相，使漢武帝欲恨不能，哈哈大笑，笑恨之餘又確實感到自己不如古代聖王。
東方朔生前曾對同僚朋友說：「天下無人能知我東方朔，只有太王公知道我。」東方朔死後，武帝就召來太王公問他，「你瞭解東方朔嗎？」太王公說：「我不瞭解。」武帝問：「那你有什麼特長呢？」太王公說，「我對星宿曆法頗有研究。」武帝問他： 「天上的星宿都在嗎？」回答說，「諸星都在，只有木星失去了十八年，現在又出現了。」 武帝仰天嘆息說：「東方朔在我身邊十八年，我竟不知道他就是木星啊！」。
