夢露與總統肯尼迪打得火熱是1961年，那次他們抓住第一夫人去東海岸度假的機會，在帕特．勞福德的家中出雙入對，同床共枕。之後又常常約會，在貝弗利希爾頓大酒店共度良宵，或是在聖莫尼卡的沙灘上偷歡。
夢露認識肯尼迪總統的兄弟，當時的司法部長羅伯特．肯尼迪的時候，肯尼迪總統對夢露已有些厭倦了。
他們三個人的關係發展頗有戲劇性，羅伯特．肯尼迪是以其哥哥的勸解人的身份出現在夢露面前的，他告訴夢露：她和總統之間的關係不可能繼續發展了。但是他自己卻很快被夢露吸引，成為夢露又一個秘密來往的情人。
夢露開始不停地往司法部辦公室打電話，為夢露神魂顛倒的羅伯特總是很快回話。在電影製片廠裡，夢露的同事也發現羅伯特．肯尼迪常常給夢露打電話。醫生的女兒瓊也注意到夢露在交談的時候也激動不已，提起自己生活中的新男性。從夢露遮掩掩的話中，她知道這個人很有名，且是官場人物。
肯尼迪總統，面臨著因追求女色接受控告的危險，而這次危險的風暴，實際上已醞釀多時。
第一個危險的兆頭就是在幾個月前賈恩卡納被逮捕時，他揚言要吐露肯尼央兄弟的全部醜聞。
第二個危險來自於卡車司機聯合會主席霍法。作為司法部長，羅伯特通過細密地調查工作知道，霍法領導的聯合會是一個犯罪團夥，而且與賈恩卡納的芝加哥犯罪團夥有勾結。在司法部門負責的調查霍法的過程中得知，霍法曾使用各種手段以求赦免，包括賄賂司法人員、脅迫目擊證人等。現在，由於負責司法工作的羅伯特幾年的不懈努力，終於把他逮捕歸案。可就在這個時候，各種威脅和恐嚇就開始了。
肯尼迪兄弟倆接到了種種警告，卻毫無顧忌。1961年 12中旬，從聯邦調查局接到的消息看，賈恩卡納準備把與總統有私人關係的弗蘭克．西納特拉來為他向總統兄弟說情。但後來發現西納特拉已經沒有什麼利用價值，就準備把他踢出去，還準備泄露肯尼迪兄弟的私人秘密。聯邦調查局主任胡佛委婉忠告總統，與朱迪思．坎貝爾不應該再聯繫，也應該拒絕與為賈恩卡納說情的西納特拉共進晚餐的要求。
事情好像過去了，一切顯得風平浪靜，但曾受到恐嚇的總統並沒有完全接受教訓，現在他們兄弟二人又和夢露搞在一起。
那年初，夢露與肯尼迪兄弟關係達到高潮，夢露不是與哥哥鬼混就是與弟弟如膠似漆，兩兄弟都心照不宣地與夢露保持著性關係。肯尼迪甚至給夢露一個私人電話，夢露可以從司法部附近的通道直接進入肯尼迪的隱私空間。與此同時，肯尼迪向夢露承諾，要與夫人傑奎琳離異，然後明媒正娶夢露為「第一夫人」。夢露密友特瑞．莫爾回憶說：「那時，夢露天真地做著未來『第一夫人』的夢。」
1962年4月，夢露的生活似乎逐漸回歸正常。夢露一直在不停地向自己的朋友談論自己與肯尼迪兄弟之間的關係。她完全沒有意識到自己已經處在火山口上。她也沒有意識到自己處境的危險，因為在這個時候，已經有人開始監聽所有與肯尼迪兄弟相關的人，而夢露是其中最理想的靶子、對象。
監聽的人有幾夥，其中一人，就是夢露的前夫喬．迪馬喬。他從前監視夢露，是因為不放心，現在監視夢露，主要是為了「保護她」。他的竊聽監視時間很長，在1961年就開始監聽了。監聽的還有黑幫分子，在知道了夢露與肯尼迪兄弟之間的曖昧關係後，他們的目光就瞄準了夢露。
這個黑幫分子就是霍法，他雇佣了一個竊聽專家來監視夢露，並錄製了一盤談話記錄錄音帶，其中就有夢露與肯尼迪兄弟的談話，尤其是與司法部長羅伯特。這些黑幫分子，他們不僅監聽夢露，同時也把黑手伸進了司法部，在裡面安裝竊聽器，在這裡他們也同時竊聽了夢露與羅伯特的私人電話。
霍法之所以監視夢露，是為了能夠掌握肯尼迪兄弟的把柄，給自己解脫。但是他的這些惡意的電子竊聽器還沒有完全發揮效用，夢露就去世了。
當時夢露對這些竊聽是否一點都不知情呢？從她1962年的反應來看，應該說她還是覺察到了蛛絲馬跡，因為她不僅讓人把鄰居家統統搜查一遍，還不讓人把她的電話號碼寫在電話機上，同時錢包裡裝了備用硬幣，重要的電話都是在公共電話亭裡打。
但天真的夢露卻把這種危險淡化了，以為監視自己的只不過是新聞媒介，她防範監視，只不過是害怕自己的私生活被泄露出去。她不能真正意識到嚴重的危險性。因為這個時候，她的情緒激動，身體江河日下，自控能力也越來越差了。
在隨後的日子裡，她為總統的45歲生日準備禮物。她精心準備要給總統唱《總統，祝你生日快樂》的歌，因為這是她首次與總統一起公開露面。這次慶典非常隆重，屆時將有兩萬名民主黨成員參加，許多大牌影星、歌星也將出席並表演節目，預計投資將超過一百萬美元。由彼得．勞福德提出的由夢露為總統獻上一支祝福的生日歌的建議，得到了總統本人的雙手贊同。這樣，還在生日慶典的一個多月前，夢露就接到了邀請電話。根據晚會組織者的解釋，他們請來夢露是想「讓當今世界最有權力的總統和本世紀最有魅力的女演員歡聚一堂」，然而，此地無銀三百兩的解釋很快就讓隨後發生的一些細節戳破。
為了這次晚會，夢露馬上忙開了。她請來了自己的朋友，著名的法國服裝設計師讓．路易為她專門設計一件晚會禮服，要求「引人注目，別出心裁，且只有夢露才敢穿的，具有真正的歷史意義」。
讓．路易在仔細研究了夢露的許多電影劇照後，根據夢露的身體特點，設計了一件由金屬飾片和珠線裝飾的裙子，後面開口，裙擺及地，幾近赤裸。讓．路易還專門成立了一個加工小組，日夜趕製。一切都是精工細作的，衣料是從法國運來的，所有絲線要比普通絲線細上50倍左右，尺寸是直接在夢露身體上現量的。而且由於夢露不愛穿內衣，就用由特製細線紡成的網眼綢做成各種襯裡的飾條。在連續工作了七天後，才完成了最後一道工序：在禮服上縫製6000多顆珠飾。這件被命名為「肯尼迪裝」的禮服，造價高達12000美元。
雖然要求保密，但是夢露還是不能控制自己，常常在自己的僕人面前唱出那首準備獻給總統的生日歌。當時《瀕於崩潰》的拍攝組工作人員以及福克斯公司聽到風聲後，正式向夢露提出了強烈抗議，要她不要誤了影片拍攝。但是在日期臨近的時候，夢露以身體不適為由不去參加拍攝。當公司意識到這是個花招的時候，夢露已經被西納特拉的直升機接到了紐約。到了紐約後夢露被安排在曼哈頓，接著就開始生日晚會的排練。
生日晚會終於到了。肯尼迪兄弟出現在晚會的大廳裡，但是總統身邊本來應該出現的第一夫人傑奎琳卻沒有出現。這個一向低調，積極支持自己丈夫的賢惠女人，在聽說了安排夢露向總統獻祝壽歌後，還是忍不住難受。她不願看見那種場面，就帶著自己的孩子到東海岸度假去了。晚會上，眾多明星的表演引起了大家的掌聲陣陣。就在演出進入高潮的時候，夢露穿著那件只有她才敢穿的禮服出現了，馬上引起了一片歡呼！所有人的眼睛都瞪直了，包括總統兄弟。夢露有點緊張，顫微微地走到了總統面前，唱起了編排好的生日獻歌。掌聲，歡呼聲響成一片！大家都跟著夢露開始大聲地唱了起來。夢露的魅力再一次征服了在場的所有人。會後，夢露被送到卡萊爾大酒店，與總統單獨相處了幾個小時。這也是他倆最後的一次見面。
但是，他們這次單獨約會時，總統對夢露大加指責，原因是夢露唱得過於甜蜜過於真摯，以至於所有人，連電視觀眾都看出，她與總統的關係不一般。
最讓人感到意外的事情發生在舞會結束後第二天凌晨，格萊姆回憶說：「第二天一早有人找到我家，他們自稱來自於為總統服務的保密部門。這些不速之客向我索取頭天晚上拍下的照片－－當時這些照片我已經衝出了底片－－但是他們只拿走了有夢露圖像的幾張照片。不過後來我發現這些人百密一疏，他們還是漏了兩張。」
漏下的兩張就是如今我們看到的照片，一張是夢露為總統唱那首生日歌的照片，另一張則是目前唯一一張同時記錄有夢露和肯尼迪兄弟圖像的照片，我們看到肯尼迪兄弟一左一右站在夢露身邊，三個人正親熱地交談著什麼。
不過，為什麼第二天一早馬上有白宮保密機關的工作人員來格萊姆家索取夢露的照片？難道肯尼迪兄弟害怕讓更多的人知道：他們曾和夢露在一起呆過並興高采烈地聊過天？晚會之後僅過了幾個月，夢露在自己家中孤獨而神秘地死去，再往後，肯尼迪兩兄弟相繼死於非命。她和他倆之間的故事，照片帶給我們的，只能是有關他們之間親密接觸的更多猜測
從舞會之後，夢露與總統的桃色新聞不脛而走。1962年夏天，肯尼迪兄弟發現有人在他們海濱的住所以及瑪麗蓮的公寓都安裝了竊聽器，他們立刻意識到他們與瑪麗蓮的關係使他們處於一種窘迫的境地。他們的政敵和黑社會都竭盡全力蒐集他們不道德的證據。政敵顯然已經掌握了涉及總統和司法部長的爆炸性材料。
接著就有人帶信給夢露，讓她不要再與總統交往，否則可能遇到麻煩。夢露隱約感到，她已先後被肯尼迪兄弟愚弄了，雖然肯尼迪總統從未暗示過結婚，但他的弟弟羅伯特卻明顯地暗示過。她對來訪的朋友直言不諱地說，要把與總統兩兄弟的關係公諸於眾。當夢露知道自己懷有羅伯特的骨肉時，她不斷致電華盛頓羅伯特的司法部辦公室，不過此時羅伯特已對夢露生厭，準備拋棄她。夢露在傷心欲絕之下，於1962年7 月20日在洛杉磯巴嫩雪松醫院偷偷做了墮胎手術。
1962年8月2日，瑪麗蓮獲悉羅福特將攜家人在舊金山度週末的消息，她往他們預定的酒店打電話，留下口訊：如果不向她當面解釋原因，她就在下星期一舉行記者招待會。
1962年8月4日夢露前往塔河湖度週末，那時的她準備要與迪馬喬破鏡重圓。迪馬喬抵達度假山莊後就發現，這裡很不對勁，大人物很多，到處戒備森嚴。迪馬喬還以為是夢露特意安排的，他因此惱羞成怒，一見面就兩人就爭吵起來，不久迪馬喬揚長而去。一向對夢露一往情深的迪馬喬這次的大發雷霆讓夢露頗感納悶。下午，夢露的精神與往常一樣，她又服用了安眠藥。格林森醫生打電話勸說她放棄安眠藥，盡量用氯醛化合物，以減輕藥物對身體的影響，但夢露卻依舊我行我素。
那天，夢露在與髮型師悉尼．桂拉羅弗談話時偶然說出了肯尼迪與黑手黨有不可告人的秘密。羅伯特馬上就獲知這一信息，他要朋友喬．納爾警告夢露，不要胡言亂語。那晚，夢露再次接到數個電話，包括她以前的情人喬斯．波蘭諾。波蘭諾莫名其妙地批評夢露道：「你泄露了天機，這將震驚世界。」
兩個人最常見面的地方，還是在彼得．勞福德的別墅裡。偶爾羅伯特也來夢露的新家找夢露。儘管公開場合很少有人能夠看見羅伯特和夢露的身影，但是卻還是被人發現了蛛絲馬跡。一次，有位雜誌社的攝影師在社交場合發現兩人貼面而舞，關係極其親密，讓人懷疑他們兩個人就是情侶。這個時候，夢露與總統也還保持聯繫，儘管次數不多。
實際上，夢露與肯尼迪兄弟的這種雙重交往很符合肯尼迪家族的慣例，那就是一個女人分別從他們兄弟的手中一一轉過，從這個人的手裡轉到另一個人的手裡。
在這之前將近10年的時間裏，一些非常美麗的女人，如安吉．迪金森、傑恩．曼斯菲爾德，走馬燈般地光顧聖莫尼卡羅伯特的寓所與肯尼迪兄弟幽會，夢露是這張名單中最後的一個。那時她是全美國的性感寶貝，總統兄弟怎能放過她。根據FBI調查，1962年初，夢露與肯尼迪總統及其兄弟建立了親密的關係。在聖莫尼卡，夢露稱肯尼迪總統為「卷毛」。誰也不知道他們演繹著什麼遊戲，但朋友肯定說，夢露與肯尼迪兩兄弟都有性關係，夢露最親近的朋友甚至說，夢露把心給了肯尼迪哥哥，而把身體給了肯尼迪的弟弟。夢露週旋與肯尼迪兄弟之間，一僕二主的微妙關係使她的懷孕變得更為複雜。夢露日記中也提到了這一窘境。
同時，夢露介入美國頂層社會引起FBI的注意，他們開始調查夢露的背景，此時，美國黑手黨也開始注意夢露。黑手黨對肯尼迪兄弟「瓜分」夢露又恨又怕。夢露本人卻沒有想到，她已深深介入了一場危險遊戲中。夢露不相信地獄，不相信來世，她活著就要盡情享受生活，和頂層人物的交往使她的虛榮心日益膨脹，她認為，自己應該得到更多，她應該成為美國第一夫人。1962年，夢露在布倫伍德的別墅離醫生格林森和羅伯特的家都近在咫尺。夢露看醫生和到羅伯特家與肯尼迪約會都很方便，但夢露卻很少聽醫生的勸告，仍然大量服用安眠藥。格林森醫生隱約感到，夢露與肯尼迪兄弟的關係已構成另一危險，與權力巨大的肯尼迪交往可不是件容易的事，他可以輕易使夢露銷聲匿跡。
其中的一個危險來自於美國的黑手黨。他們還在總統競選期間就密切關注總統兄弟的一言一行。甚至在一件調查案中，當時的黑幫頭子賈恩卡納曾經為總統出過力。1961年初，喜劇演員杰里．劉易斯被控告與一離婚訴訟案件中原告的妻子通姦，這個女人是一個剛剛出道的女演員，同時接到指控的人中就包括總統。儘管傳言是杰里．劉易斯找到黑幫頭子賈恩卡納的情婦朱迪恩．坎貝爾，央求她把這件事情托付給賈恩卡納，由他想辦法來擺平這個案件，但這件案子，無疑也為好色的總統解了圍。可是，接受黑幫的恩惠，對總統的不利影響是可想而知。更麻煩的還在於朱迪思． 坎貝爾，她和約翰．肯尼迪也關係曖昧。通過她，賈恩卡納就能知道一些白宮秘密，所以當1961年7月12日，賈恩卡納被逮捕的時候，他甚至威脅要吐露肯尼迪兄弟的秘密。
此外，羅伯特．肯尼迪與兩個姑娘在一塊毯子上消遣取樂的場面也被他們用遠距離鏡頭拍攝下來。他們企圖利用這些照片勒索司法部長。
但當時聯邦調查局專門負責處理犯罪案件的主管向司法部長匯報這一情況的時候，羅伯特．肯尼迪卻像什麼都沒有發生似的，反而沒事人似地問他準備去哪裡度假，似乎對這些因為自己追逐女性而引起的麻煩抱著毫不在乎的態度。
