建安四年（199年）六月，袁紹起兵十萬，戰馬萬匹，企圖南下進攻許昌。曹軍諸將認為難以戰勝袁紹，曹操卻說：「吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而政令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為吾奉也。」遂決定起兵兩萬迎敵。
八月，曹操率軍進據黃河北岸重鎮黎陽。派臧霸率精兵入青州一帶，防止袁軍從東面襲擊許昌。留於禁屯兵延津，令劉延守白馬，以防止袁軍渡河南下,此為第一道防線。九月，曹操還許昌，置主力在官渡筑壘固守，為第二道防線。官渡為袁紹進攻許昌的咽喉之地。12月，曹操復還官渡，親自坐鎮，嚴陣以待袁軍來犯。
正當曹操全力以赴佈置對袁作戰時，劉備起兵反叛曹操，殺曹徐州刺史車冑，佔據下邳，屯兵沛縣，並積極與袁紹聯絡，欲合力夾攻曹操。曹操分析了眼前的形勢，認為「夫劉備，人傑也，今不擊，必為後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也」。遂於建安五年（200年）年正月，率精兵東征劉備，一舉佔領沛縣，收復徐州，轉攻下邳，並迫降了關羽。劉備全軍潰敗，僅帶少數兵馬逃往河北投奔袁紹去了。曹操獲勝後，還軍官渡，以迎戰袁紹。
建安五年（200年）二月，袁紹親率大軍進駐黎陽，派遣郭圖、淳於瓊、顏良進攻東郡太守劉延駐守的白馬，劉延兵勢微弱，被顏良軍圍困，情況緊急。四月，曹操決定率兵救劉延。他採納謀士荀攸的建議，先自引兵到延津，佯裝渡河襲擊袁紹的後方，袁紹當即分兵西應。曹操卻乘機率一支精兵向東奔襲白馬，顏良措手不及，被關羽斬殺，白馬之圍遂被解出。袁紹又派大將文丑與劉備率五六千騎步兵渡河追擊曹軍。曹軍當時只有騎兵五百餘騎，危急之中，曹操令眾騎兵解鞍放馬，又將輜重丟棄在袁軍來的路上。不久，文丑兵到，見到曹軍丟棄的馬匹、輜重後，你爭我搶，亂作一團。曹操見此，命其500多騎兵立即上馬，向袁軍衝殺，袁軍頓時潰敗，大將文丑被斬首。此番曹軍連斬顏良、文丑兩員河北名將，袁軍大為震動。袁紹下令退軍陽武。曹操也還軍官渡固守。
八月，袁紹兵臨官渡，依沙堆立營，東西數十里。曹操也分營與袁軍對峙。九月，曹軍出擊，但戰鬥不順。當時曹操兵不滿一萬，且十有二三為傷兵，只好退回營壘堅守。 袁軍見此，便堆起土山，筑高櫓，用箭俯射曹營，使曹軍士兵只能蒙盾而行。為了扭轉這種被動局面，曹操命工匠連夜趕造霹靂車，向袁軍還以飛石，摧毀了袁軍的櫓樓。 袁紹又命士卒挖地道襲擊曹營，曹軍也針鋒相對，在營內掘地壕以對抗。曹操又聞袁紹的幾千車軍糧即將運至官渡大營，他立刻派大將徐晃、史渙截擊，將袁軍糧草全部燒燬。
雙方相峙月餘，曹軍糧草將盡，士卒疲乏，於是曹操尋機與袁紹決戰。建安五年（200年）十月，袁紹又派車運糧，命淳於瓊等五人率兵萬餘人護衛，將糧屯積在袁軍大營以北四十里的烏巢。謀臣許攸建議袁紹派輕騎趁夜突襲許昌，袁紹不予採納。恰這時許攸家中有人犯法，被其政敵審配扣押。許攸一怒之下，投奔曹操，並獻計曹操奇襲烏巢。許攸之計正合曹操尋找戰機，出奇制勝的心意。於是曹操當機立斷，留曹洪、荀攸守官渡大營，自己親率步騎五千人，連夜出發，一路扮著袁軍，騙過袁軍哨卡。到達烏巢後，即圍住糧屯放火，及至天明。淳於瓊才見曹軍兵少，於是出壘迎戰。曹操揮軍衝殺，袁軍抵擋不住，被迫推回營壘堅守。這時，袁紹一面派騎兵救烏巢，一面命張合阝、高覽攻打曹軍官渡大營，企圖使曹操退無所歸。當增援的袁軍騎兵逼近烏巢時，左右報請曹操分兵抵擋，曹操大怒說：「敵兵到了我背後才再告訴我！」於是士卒皆殊死拚殺，大破烏巢守軍，擒殺袁將淳於瓊。攻打曹軍大營的張合阝、高覽二將聞淳於瓊兵敗，又聞袁紹對他們二人起疑心，遂於陣前投降曹操。曹操乘勢揮軍掩殺，袁軍大潰，袁紹及其兒子袁譚只帶了八百餘騎，倉惶逃往河北。
官渡之戰，經過一年多的對峙，至此以曹操的全面勝利而告結束。曹操以兩萬左右的兵力，出奇制勝，擊敗袁軍十萬。這個戰例成為中國歷史上以弱勝強，以少勝多的典型戰例。曹操以其非凡的才智和勇氣，寫下了他軍事生涯最輝煌的一頁。建安七年（202年），袁紹因兵敗憂鬱而死，曹操乘機徹底擊滅了袁氏軍事集團，建安十二年（207）年，曹操又征服烏桓，至此，戰亂多時的北方實現了統一。
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